Пять способов применения этанола по назначению. Чем опасен этиловый спирт

💖 Нравится? Поделись с друзьями ссылкой

Действующее вещество всех алкогольных напитков – этиловый спирт. Он же – этанол, он же – С 2 H 5 OH. С ним связаны все беды злоупотребляющих алкоголем. Однако назвать этанол злом будет совсем неправильно – это востребованное и необходимое вещество, правда, не относящееся к пищевым продуктам .

Есть много способов использовать его по назначению, хотя употребление его внутрь к ним не относится. Так как правильно использовать этанол?

Топливо

Этанол – прекрасное и сравнительно недорогое топливо. На нем ездят автомобили и летают некоторые ракеты. Правда, обычно его употребляют все-таки в смеси с бензином.

А высокая гигроскопичность (способность втягивать влагу) позволяет избавляться автомобилистам от некачественного бензина. Долил спирта в «разбодяженный» бензин – и машина снова едет.

Это значит , что каждый раз, выпивая свой бокал вина, обеспечиваете себе употребление аналога бензина или керосина.

Сырье

Огромное количество этанола потребляет химическая промышленность. Из этанола получают множество разнообразных веществ.

В их числе уксусная кислота (спиртовый уксус), диэтиловый эфир (наркоз), тетраэтилсвинец (очень токсичная добавка в топливо, повышающая его октановое число), этилацетат (яд для умерщвления насекомых в энтомологических морилках).

Это значит , что каждая порция водки аналогична, скажем, глотку нефти – природного сырья для химической промышленности.

Растворитель

Этанол – замечательный растворитель. Недаром он используется в парфюмерии как основа многих одеколонов, духов и аэрозолей. Используют его как один из основных растворителей и в органической химии: в нем проводят многие реакции для синтеза новых веществ.

Также этанол используется для получения некоторых растворов, которые применяются в медицинских целях.

Это значит , что каждый раз, наливая в стакан пиво, вы употребляете, в том числе, и аналог, например, ацетона.

Антисептик

Медицина в своем арсенале активно использует разнообразные яды. Этанол – в том числе. Ведь в этиловом спирте прекрасно погибают бактерии. Поэтому перед тем, как взять кровь на анализ, кожу на месте будущего прокола протирают ваткой, смоченной в спирту.

Бактерии на коже погибают, спирт испаряется – и вот он, стерильный палец или сгиб локтя готов к забору крови. Спиртом до сих пор иногда обрабатывают руки хирурги перед операцией – особенно в полевых условиях.

Это значит , что каждый раз, заказывая себе коктейль, вы получаете что-то, работающее как смесь креозота и карболовой кислоты.

Когда стоит пить?

Есть один случай, когда этанол нужно пить по медицинским показаниям. Eсли человек выпил метиловый спирт, тот в организме подвергается действию двух ферментов – алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы. В результате образуются ядовитые формальдегид и муравьиная кислота, от которых человек погибает. В этом случае этанол — единственное противоядие.

Он лучше метилового спирта связывается с этими ферментами, и метиловый спирт покидает организм, не нанеся ему большого вреда. Перед лицом отравления негативное воздействие этанола менее опасно, чем почти гарантированная смерть от метилового спирта.

Это значит , что этиловый спирт выступает в качестве экстренного спасательного средства, а не привычно употребляемого продукта.

О чем стоит помнить

Итак, этанол – очень нужное и полезное для человечества вещество. На нем могут ездить автомобили, оно помогает медикам и химикам делать нашу жизнь лучше и безопаснее. Вот только пить его не надо.

(этиловый спирт, винный спирт) — органическое соединение, представитель ряда одноатомных спиртов состава С 2 Н 5 ОН (сокращенно EtOH). При обычных условиях представляет собой бесцветную, легковоспламеняющейся жидкостью. Согласно Национального стандарта Украины ДСТУ 4221: 2003 этанол — это токсичное вещество наркотическим действием, по степени воздействия на организм человека относится к четвертому классу опасных веществ. Обладает канцерогенными свойствами.

Этанол является главным действующим составляющей спиртных напитков, которые обычно изготавливаются ферментацией углеводов. Для промышленных нужд этиловый спирт часто синтезируют с нефтяной и газовой сырья каталитической гидратацией этилена. Кроме изготовления пищевых продуктов этанол применяется в большом количестве в качестве горючего, растворителя, антисептика и как сырье для получения других промышленно важных веществ.

История

Этанол использовался человечеством еще с древних времен. Он играл роль составной части напитков, лекарств, как успокоительное и афродизиак, а также имел место в проведении религиозных обрядов.

В Древнем Египте его добывали ферментацией растительного сырья. Таким способом получали только разбавленный раствор спирта. С целью увеличения концентрации в Китае изобрели способ перегонки. Как свидетельствуют росписи на китайской керамике, напитки из ферментированной смеси риса, фруктов и меда изготавливали еще 9000 назад. Примерно в это же время на Ближнем Востоке спирт получали из винограда и ячменя, о чем свидетельствуют записи на глиняных табличка в Междуречье.

В Средневековье этиловый спирт играл роль основы для приготовления многочисленных лекарств и настоек. Алхимики всегда использовали этанол в своих работах, дав ему название лат. Aqua vitae, то есть живая вода.

Чистый этанол впервые получил в 1796 году российско-немецкий химик Товий Егорович Ловиц. Согласно описанию ведущего ученого того времени Антуана Лорана Лавуазье, исследуемая соединение состояла из химических элементов углерода, водорода и кислорода. В 1808 году швейцарский биохимик Николя Теодор де Соссюр установил химическую формулу этанола, а пятьдесят лет спустя шотландский химик Арчибальд Скотт Купер предложил его структуру.

Первый синтетический метод получения этилена разработали независимо друг от друга английский химик Генри Геннель и французский фармацевт Жорж-Симон Серюлла в 1826 году. А в 1828 английский физик и химик Майкл Фарадей получил этанол путем каталитической гидратации этен, побочного продукта переработки нефти и газа. Этот способ лег в основу многих методов, которые применяются в производстве этанола и по сей день.

структура

Оба атома углерода в молекуле этанола, в том числе и атом, который связан с гидроксильной группой, находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Расстояние C-C составляет 1,512 ангстрем.

В зависимости от положения гидроксильной группы по отношению к другой части молекулы, различают гош — (фр. Gauche) и транс-формы. Транс-форма характеризуется положением связи O-H гидроксильной группы в одной плоскости со связью C-C и одним из C-H связей. В гош -форме атом водорода в гидроксильной группе обращен в сторону. Дипольный момент для гош-формы составляет 1,68 D, а для транс-формы — 1,44 D.

Распространение в природе

Этанол является продуктом жизнедеятельности некоторых грибов. Среди них основными являются рода Saccharomyces, Schizosaccharomyces, а также Kluyveromyces. Одним из наиболее известных представителей этих классов является вид Saccharomyces cerevisiae, который имеет тривиальное название пивные дрожжи. К другим распространенным видам относятся Saccharomyces pastorianus, Saccharomyces anamensis, Schizosaccharomyces pombe, Candida utilis тому подобное. Также этанол образуют некоторые бактерии, например, Zymomonas mobilis.

В 1975 году астрономы сообщили о нахождении значительных скоплений этанола в газо-пылевом облаке Стрелец B2. По подсчетам ученых количество имеющихся там молекул этанола значительно превышает количество спирта, полученного за всю историю человечества. Найденный этанол имел транс-форму молекул, а в 1996 году он был зафиксирован и в гош -форме.

Среди возможных путей образования этанола в межзвездной среде приводится, в частности, его синтез из метана и метил-катиона под действием излучения:

Другим потенциальным способом является взаимодействие метил-катиона с формальдегидом, который также распространен в космосе:

физические свойства

Этанол — бесцветная жидкость со слабым «алкогольным» запахом. Он летучим и легковоспламеняющимся. Смешивается в любых пропорциях с водой, эфирами, ацетоном, бензол. Этиловый спирт является хорошим растворителем для многих органических, а также неорганических веществ.

С водой образует азеотропную смесь: 95,6% спирта и 4,4% воды. Безводный этанол незначительно гигроскопичен: для достижения стабильности он способен поглотить 0,3-0,4% воды.

получение

гидратация этилена

Для получения этанола из этилена есть два основных пути. Исторически первым стал метод непрямой гидратации, изобретенный в 1930 году компанией «Union Carbide». Другой, разработанный в 1970-х годах, был спроектирован как бескислотный метод (отказ от использования серной кислоты).

косвенная гидратация

Получение этанола из этилена с использованием серной кислоты происходит в три стадии. Сначала этилен поглощается концентрированной кислотой, образуя эфиры етилсульфат или диэтил сульфат:

Поглощение проводится 95-98% раствором кислоты при температуре 80 ° C и давлении 1,3-1,5 МПа. Данное взаимодействие экзотермической, поэтому стенки реактора должны иметь охлаждения. Присутствие в растворе кислоты етилсульфату позволяет существенно увеличить скорость поглощения, поскольку растворимость этилена в етилсульфати значительно выше, чем в чистой кислоте.

На второй стадии полученные продукты реакции испытывают гидролиза и разлагаются с образованием спирта и кислоты. Однако выключенной является взаимодействие двух базовых эфиров, которая ведет к образованию третьего, диэтилового:

После обработки серной кислоты с абсорбированы этил- и диэтилсульфат в достаточном количестве воды, раствор приобретает концентрации около 50-60%. Продукты гидролиза направляются на колонны для разделения: разведенная кислота оставаться внизу резервуара, а газовать спиртово-Этерна смесь — наверху. Целевую смесь промывают водой или разбавленным раствором гидроксида натрия, а затем очищают перегонкой.

Заключительным этапом является восстановление концентрации разбавленной кислоты. Этот этап является одним из самых дорогостоящих во всем синтезе. С помощью системы кислотных испарителей удается поднять концентрацию кислоты до 90%. Увеличение этого показателя до необходимых 98% проводится смешиванием с олеумом (концентрации 103%).

Серьезной проблемой для метода непрямой гидратации является образование в кислоте углеродистых веществ, которые оказывают существенное влияние на ее концентрацию. Использование концентрированной кислоты также вызывает появление коррозии на оборудовании, поэтому некоторые части оборудования производятся из кремния, сплавов тантала, свинца и т.

прямая гидратация

Синтез по схеме прямой гидратации проводится с использованием катализаторов. Здесь существует две формы взаимодействия:

  • с твердым или жидким катализатором контактируют газообразные реагенты (газофазной процесс)
  • с твердым или жидким катализатором контактируют как жидкие, так и газообразные реагенты (змишанофазний процесс).

Этанол синтезируют преимущественно за газофазным процессом. Выходной этилен и воду пропускают над угольным катализатором, насыщенный ортофосфорная кислота:

При обычных температурах лишь незначительное количество этанола может находиться в газовой фазе, а увеличение температуры приведет к уменьшению его концентрации. Выровнять равновесие реакции можно, применив принцип Ле Шателье — Брауна, — увеличив давление в реакционной смеси и уменьшив количество молекул в системе. Оптимальными условиями для проведения взаимодействия является темепратура 250-300 ° C и давление 6,1-7,1 МПа.

Продукт реакции может подвергаться межмолекулярного дегидратации, что ведет к образованию диэтилового эфира:

В случае, если в углеводном сырье содержится примесь ацетилена, она гидратируется к этаналя:

Присутствие этаналя нежелательна, поскольку из него образуется кротоновой альдегид, который негативно влияет на качество этанола, даже в количестве миллионных частей:

получение ферментацией

Добыча этанола путем ферментации (брожения) сахаристых веществ является старейшим. Для его производства может применяться любой продукт, содержащий сахар или вещества, из которых его можно получить (например, крахмал). В качестве сахаросодержащих продуктов используют фруктовый и тростниковый сахар, сахарную свеклу, патоку, а крахмалосодержащие является картофель, зерна пшеницы, ржи, кукурузы. Также используется в качестве сырья целлюлоза (из отходов сельского хозяйства, целлюлозно-бумажной промышленности и т.п.).

Извлечения из крахмала и сахара

Для превращения крахмала в сахаристые вещества его сначала подвергают гидролизу. С этой целью сырье (растертую картофель или муку) заваривают горячей водой, чтобы ускорить набухание крахмала. Также к сырью добавляют фермент, под воздействием которого происходит оцукровування крахмала, то есть превращение его в глюкозу.

В качестве фермента используют диастаза, содержащаяся в проросших зернах, или другие амилазы грибкового происхождения.

Вторая стадия, которое аналогична и для получения спирта из сахаров, заключается в анаэробном брожении, то есть превращении в спирт и диоксид углерода:

Здесь реакция происходит под действием микроорганизмов: грибов (дрожжей) или бактерий.

Среди применяемых в процессе дрожжей действующее место занимают Saccharomyces cerevisiae (так называемые пивные дрожжи). При их использования важное значение имеют кислотность среды и температура — они влияют на рост дрожжей, выход этанола, формирование побочных продуктов и загрязнения бактериями. Обычно такое брожение в промышленном производстве проводится по pH 4-6. При значении pH менее 5 рост бактерий в среде сильно подавлен; для роста дрожжей Saccharomyces cerevisiae кислотность должна поддерживаться в промежутке 2,4-8,6 с оптимальным значением 4,5, а процесс брожения имеет большую интенсивность в диапазоне 3,5-6.

Большинство дрожжей, используемых в производстве этанола, имеют оптимальную температуру для роста около 39-40 ° C, а максимальное значение наблюдается в виду Kluyveromyces marxianus — 49 ° C. Поскольку процесс брожения является экзотермическим (с 1 г поглощенной глюкозы выделяется 586 Дж тепла), использование дрожжей с высшим оптимальной температурой роста позволяет сэкономить средства на охлаждении реакционной системы. Важным моментом является подача незначительных количеств кислорода для синтеза дрожжами ненасыщенных жирных кислот и эргостерола, которые способствуют их росту и хорошей проницаемости клеток. При отсутствии кислорода нехватка кислот и стерола повлечет изменения в физиологии дрожжей уже через несколько поколений.

Также в синтезе этанола применяют бактерии, в частности, распространенный вид Zymomonas mobilis, которые имеют большую скорость роста, высокий выход конечного продукта и не зависят от подачи кислорода.

Извлечения из целлюлозы

Как целлюлоза, так и крахмал является полисахаридами, полимерами углеводов, но синтез этанола из целлюлозы значительно тяжелее из-за ее малую склонность к гидролизу. Ее структура более подобна кристаллической, что усложняет разрыв связей внутри полимера, а в растениях ее защищает от гидролитического распада слой лигнина (после обработки целлюлозы кислотой гидролизуется лишь 15% всей массы). В отходах сырья также содержится гемицеллюлоза, которая состоит в основном из пентоз.

Предоперационная обработка включает в себя размола, замачивания исходного сырья для набухания. Впоследствии ее нагревают в автоклавах с 0,3-0,5% -ной кислотой под давлением 7-10 атм. В качестве кислоты чаще всего используется серная, реже — соляная. По окончании процесса кислоту концентрируют в отдельном резервуаре и снова пускают в производство, а лигнин отфильтровывают и очищают промывкой.

Полученный таким способом этиловый спирт называют гидролизным. Его применяют только для технических целей, потому что в нем содержится целый ряд вредных примесей, в том числе метиловый спирт, ацетон и др.

Также, в отличие от кислотной гидролиза, применяется энзиматический метод. Здесь гидролиз происходит под действием грибов вроде Trichoderma viride. Предварительная обработка включает в себя устранение лигнинового оболочки действием растворителе кадоксену (раствор с 5-7% содержанием оксида кадмия и 28% Этилендиамин) и обработку жидким аммиаком под высоким давлением, который будоражит волокна в целлюлозе, облегчая проникновение энзимов. В некоторых случаях удается достичь стопроцентной переработки целлюлозы.

другие способы

Гидролиз галогенпроизводных углеводородов

Этанол образуется при гидролизе галогенозамищеного этана. Его проводят в воде или в водном растворе щелочей. В первом случае реакция является обратной, а во втором может происходить элиминирования (отщепления) гидрогенгалогениду:

Конверсия синтез-газа

Добыча этанола из синтез-газа аналогичен методу получения метанола за процессом Фишера — Тропша:

Реакция происходит при температуре 125-175 ° C и давлении 1,42 МПа, используя катализатор типа порошкообразного железа.

Восстановление органических соединений

Восстановление альдегидов и кислот является довольно распространенным методом получения спиртов, в том числе и этанола:

Каталитическое восстановление зазвичать проводят над никелем Ренея, платиной; в лабораторных условиях застосовуетьcя алюмогидрид лития и борогидрид натрия.

очистка этанола

Синтезированный этанол обычно водно-спиртовой смесью. Его очистки и обезвоживания начинается с перегонки (ректификации), которой можно достичь концентрации 95,6% об. Образована смесь является азеотропной и не может быть очищена последующей перегонкой. Для дополнительной дегидратации используют бензол, циклогексан или гептан. Их присутствие создает новые азеотропные смеси с низкой температурой кипения, что позволяет получить безводный этанол.

В промышленных масштабах для обезвоживания могут использоваться молекулярные сита, чьи поры проницаемы для молекул воды, но не для этанола. Такие сита могут быть искусственными или цеолитов природного происхождения (например, клиноптилолита). 75% адсорбированных молекул является водой, остальные 25% — этанол, который затем снова возвращается в перегонных систему.

Также применяется мембранный метод, который заключается в разделении подогретой до 60 ° C водно-спиртовой смеси полупроницаемой мембраной, которая не пропускает этанол. Данная операция выполняется под действием давления менее 1 кПа. В результате разделения образуется этанол с концентрацией 99,85% и раствор, прошедший через мембрану, с концентрацией 23%. Конденсированный мембранный раствор может быть снова ректификованный.

Классификация этанола

Получаемый спирт по своему составу условно разделяют на четыре класса:

  • промышленный этанол (96,5% об.) — продукт для промышленного и технического использования: в качестве растворителя, топливо и т. Для предотвращения его применению обычно в него добавляют вещества с неприятным запахом, например, пиридин в количестве 0,5-1% (проводят денатурацию). Также для более легкого определения ему могут оказывать слабого окраска метиловым фиолетовым;
  • денатурированный спирт — технический продукт с концентрацией этанола 88% об., что значительное количество примесей. Он денатурируется и окрашивается соответствующим образом. Используется в освещении и обогреве;
  • качественный алкоголь (96,0-96,5% об.) — очищенный этанол, применяется для нужд фармацевтики, в изготовлении косметических средств для пищевого потребления;
  • абсолютный этанол (99,7-99,8% об.) — очень чистый этанол, применяется в фармацевтике, изготовлении аэрозолей.

В Украине марки получаемого ректификованного этанола регламентируются стандартом ДСТУ 4221: 2003 «Спирт этиловый ректификованный». В зависимости от степени очистки выделяется четыре сорта: «Пшеничная слеза», «Люкс», «Экстра» и «Высшей очистки».

Нормы для сортов спирта по ГОСТ 4221: 2003
показатель «Пшеничная слеза» «Люкс» «Экстра» «Высшей очистки»
Объемная доля этилового спирта, при температуре 20 ° C,%, не менее 96,3 96,3 96,3 96,0
Массовая концентрация альдегидов, пересчете на уксусный альдегид в безводном спирте, мг / дм³, не более 2,0 2,0 2,0 2,0
Массовая концентрация сивушного масла: пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый и изоамиловый спирты в пересчете на смесь пропилового, изобутилового и изоамилового спиртов (3: 1: 1) в безводном спирте, мг / дм³, не более 2,0 2,0 2,0 2,0
Массовая концентрация сивушного масла в пересчете на смесь изобутилового и изоамилового спиртов (1: 1) в безводном спирте, мг / дм³, не более 2,0 2,0 2,0 2,0
Массовая концентрация эфиров, в пересчете на уксусноэтиловый эфир в безводном спирте, мг / дм³, не более 1,5 2,0 3,0 5,0
Объемная доля метилового спирта в пересчете на безводный спирт,%, не более 0,005 0,01 0,02 0,03
Массовая концентрация свободных кислот (без СО2), в пересчете на уксусную кислоту в безводном спирте, мг / дм³, не более 8,0 8,0 12,0 15,0

химические свойства

Этанол является одноатомный первичным спиртом и гидроксильная группа приводит большинство его химических свойств. Так, этанол может брать часть в реакциях дегидратации — как внитришньомолекулярнои, так и межмолекулярного:

При взаимодействии с другими спиртами образуется смесь трех эфиров:

С карбоновыми кислотами этанол в присутствии концентрированной серной кислоты образует эфиры:

В результате присоединения этанола до ацетилена синтезируется винилетиловий эфир:

Проявляя свои кислотные свойства, этанол реагирует с щелочными металлами (например, натрием) и щелочами с образованием этоксид:

Эта реакция проводится в безводной среде, поскольку гидроксид образуется быстрее, чем этоксид.

Менее активные металлы — алюминий и магний — также взаимодействуют с этанолом, но только в присутствии катализатора ртути:

Имеющаяся в молекуле гидроксильная группа может замещаться галогенидных кислотами с образованием галогенпроизводных этана:

Этанол окисляется до этаналя, а затем — в уксусной кислоты результатом полного окисления (например, сжигание этанола) является диоксид углерода и вода:

Обрабатывая этанол аммиаком при 300 ° C в кислой среде, образуются замещены амины: первичные, вторичные, третичные или даже четвертичные аммониевые соли (в зависимости от соотношения реагентов):

Этанол является сырьем для синтеза бутадиена. Реакция проводится при температуре 370-390 ° C и в присутствии катализаторов — MgO-SiO 2 или Al 2 O 3 -SiO 2 (с селективностью 70%):


биологическое действие

метаболизм

Почти весь потребленный спирт (90-98%) метаболизируется организмом и лишь небольшая его часть (2-10%) выводится в неизмененном виде: с мочой, воздухом, потом, слюной. Потребление этанола приводит к чрезмерному мочеиспускания: каждые 10 г алкоголя способствуют потере организмом 100 мл жидкости, не способствует удалению спирта из организма. Основная часть этанола, поступившей в организм, попадает в печень, где в микросомах испытывает биологического преобразования.

На первой стадии метаболизма из этанола образуется ацетальдегид. Это происходит под действием алкогольдегидрогеназы (АДГ) — фермента, кофактором которого является никотинамид (НАД). Впоследствии ацетальдегид, образующийся из этанола, окисляется в ацетат в митохондриях ферментом альдегиддегидрогеназа, которая как кофермент использует НАД, который, присоединяя протон, восстанавливается до НАД · Н. На этой стадии взаимодействие происходит гораздо быстрее, чем на предыдущей. Ацетат поступает в цикл Кребса, где разрушается до СО 2 и Н 2 О. Альдегиддегидрогеназу обнаруживают не только в печени, но и в других органах, включая головной мозг. У взрослого, здорового человека АДГ разрушает около 10 г спирта в час.

Кроме основного метаболического процесса, этанол окисляется также и двумя другими путями. Один из них происходит с участием микросомальное оксидазы в сочетании с восстановленным никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ), в то время как другой — с участием каталазы в сочетании с пероксидом водорода. Оба пути ведут к образованию токсичного альдегида, который обладает канцерогенными свойствами и в десятки раз токсичнее по сравнению с этанолом.

Воздействие на организм

Попадая в тело человека через пищевод, этанол быстро всасывается. В желудке поглощается 20% первоначального этанола, а в тонком кишечнике — 80%. После поглощения он попадает в кровь уже через 5 минут, распространяясь с кровотоком по всему организму.

Центральная нервная система. Этанол угнетает функции ЦНС подобно другим анестезирующих веществ. Несмотря на распространенное мнение, этанол не стимулирует действие нервной системы: если возбуждение и возникают, то их появление обусловлено противодействием тормозным процессам. В обычных дозах этанол действует в основном на активирующее функцию ретикулярной формации стволовой части мозга и только большие дозы непосредственно подавляют функцию коры головного мозга.

Хроническое употребление этанола вызывает дефицит серотонина. Функциональное снижение активности этой системы препятствует развитию толерантности и, наоборот, увеличение ее активности, повышение уровня серотонина ускоряют развитие толерантности к алкоголю. Под действием этанола нарушается обмен дофамина, который участвует в синтезе норадреналина и координирует движения, эмоциональный и психический состояния. Также этанол оказывает отрицательное влияние на физические и психические возможности: он снижает остроту зрения и слуха, нарушает мышечную координацию и устойчивость, замедляет время реакции на раздражение.

Дыхательная система. Этанол имеет ярко выраженное токсическое действие на органы дыхания. Поражение легких сказывается развитием бронхолегочной инфекции вследствие уменьшения защитных функций организма. Негативное воздействие алкоголя связано с угнетением фагоцитоза и образования антител, содействием проникновению бактерий в дыхательные пути и тому подобное. Бронхолегочные патологии могут перерасти в появлении острой пневмонии, которая имеет значительный процент летальных случаев.

Сердечно-сосудистая система. Под действием этанола растворяются липиды клеточных мембран, в частности, клеток миокарда. В результате увеличивается проницаемость мембран и нарушается обмен ионов натрия, калия, магния и кальция. Это ослабляет сократительную способность сердечной мышцы.

Пищеварительная система. Однократный прием приводит острый геморрагический эрозивный гастрит; аналогичная действие этанола и на слизистую оболочку двенадцатиперстной кишки. Уже через минуту после попадания в желудок крыс этанол вызывал диффузную гиперемию слизистой желудка.

Печень. Степень повреждения печени этанолом напрямую зависит от количества употребленного алкоголя. В результате его действия могут появляться стеатоз, фиброз, алкогольный гепатит и цирроз, нередко заканчивается развитием гепатоклеточная карциномы. Так, по данным Международного агентства по исследованию рака этанол обладает канцерогенным действием.

Одним из результатов длительного воздействия на организм этанола является увеличение объема эритроцитов — макроцитоз, вызванный токсическим действием ацетальдегида, дефицитом фолиевой кислоты и гиперлипидемией.

алкоголизм

Этанол является основой спиртных напитков. Их длительное применение вызывает появление алкоголизма.

Алкоголизм представляет собой совокупность явлений, характеризующих клиническую картину зависимости от алкоголя (то есть этанолсодержащими продуктов). Среди симптомов и проявлений такой зависимости стостеригаються: толерантность организма к алкоголю, физическая зависимость, синдром отмены при прекращении или уменьшении потребления, неконтролируемое и время чрезмерное потребление.

Выделяют три стадии прогресса алкоголизма:

  1. у человека отсутствует влечение к алкоголю, наблюдается потеря контроля при потреблении, переход к систематическому потреблению, увеличение толерантности к алкоголю, присутствуют начальные расстройства в психической сфере;
  2. имеется физическая зависимость с потерей меры, формирования психопатоподобной синдрома, нарушения деятельности систем организма (сердечно-сосудистой, мочеполовой, дыхательной) и органов (появление гастрита, гепатита)
  3. зависимость от алкоголя является психической, присутствует сильное физическое влечение как проявление синдрома отмены, появление галлюцинаций, необратимые повреждения внутренних органов (цирроз печени, сердечные болезни, энцефалопатия и т.д.).

Влияние на беременность

Риск возникновения отклонений в развитии плода является прямо пропорциональна количеству потребленного во время беременности алкоголя.

Этанол легко проникает через плаценту, поэтому его содержание в крови матери и плода быстро достигает одинакового уровня. Он накапливается в тканях плода, богатых фосфолипиды, в головном мозге, а также эритроцитах. Выведения алкоголя из организма осуществляется с помощью ферментов печени, а у будущего ребенка она формируется только во второй половине беременности матери. Вредное воздействие этанола на плод связан с незрелостью защитного механизма и повышенной проницаемостью сосудов и тому подобное. Особое значение имеют критические периоды эмбрионального развития, когда чувствительность эмбриона и плода к чужеродным веществам достигает максимального уровня. Токсическое действие этанола является причиной замедления развития или даже гибели эмбриона.

Потребление матерью этанола во время беременности связано с появлением фетальных (плодотворных) тератогенных эффектов. Влияние алкоголя проявляется в нарушении общего развития плода, рождении ребенка с меньшими, чем в норме, массой тела и ростом, психической неполноценностью. В частности, пораженные тератогенным действием этанола дети имеют видоизмененные черты лица: узкие глазные щели, тонкую верхнюю губу, появление микроцефалии и ретрогнатия, отсутствие фильтруют и различные ушные аномалии. Физические видоизменения дополняются недоразвитостью головного мозга, склонностью к судорожным припадкам, отеков головного мозга, плохой координацией движений, снижением интеллекта и врожденными пороками сердца. Такое действие этанола назван фетальный алкогольный синдром, ФАС (или алкогольный синдром плода).

Взаимодействие с медицинскими препаратами

Этанол обладает способностью усиливать действие антибиотиков, антигистаминных препаратов, барбитуратов, миорелаксантов, а также вызвать негативную реакцию организма.

Взаимодействие медицинских препаратов с этанолом
класс препаратов препарат Тип взаимодействия с этанолом, последствия
анальгетики аспирин Ацетаминофен Аспирин увеличивает опорожнения желудка, что ведет к быстрой сорбции спирта в тонком кишечнике, может замедлять в желудке действие алкогольдегидрогеназы. Этанол усиливает метаболизм ацетаминофена, продуктом которого является токсичные вещества, которые повреждают печень. Возможно появление усиленного сердцебиения, болей в животе, язв желудка,
антибиотики Эритромицин Изониазид Кетоконазол метронидазол Эритромицин увеличивает опорожнения желудка, что ведет к быстрой сорбции спирта в тонком кишечнике; совместно с изониазидом алкоголь повышает риск появления болезней печени. Сопровождается головными болями, тошнотой, резкими изменениями артериального давления
антигистаминные препараты Димедрол Клемастин Прометазин Этанол усиливает влияние препаратов на ЦНС, вызывая появление вялости, снижение моторики совместное действие сильнее сказывается на пожилых людях.
барбитураты фенобарбитал Слабость организма, головокружение, риск судорожного приступа. Хроническое употребление алкоголя повышает уровень метаболизма барбитуратов цитохрома Р-450
Снотворные средства (бензодиазепины) Диазепам лоразепам Оксазепам Этанол усиливает влияние препаратов на ЦНС, вызывая появление проблем с памятью, вялости, снижение моторики, замедление или затруднение дыхания;
противовоспалительные препараты Диклофенак Ибупрофен Напроксен Потребление этанола увеличивает риск появления желудочного кровотечения, пептических язв
Блокаторы H2-рецепторов Низатидин Ранитидин Циметидин Препараты подавляют действие алкогольдегидрогеназы и способствуют випирожненню желудка, приводящее к повышенному содержанию этанола в крови.

применение

Этанол имеет широкий спектр применений, среди которых наиболее значимыми являются производство спиртных напитков, использование в качестве растворителя, топлива, а также синтез других химических веществ.

топливо

Первый автомобиль, который был способен ездить на этаноле, спроектировал Генри Форд в 1920 году — модель Ford T. Однако тогда эта инновация это не получила необходимого развития через технические и экономические проблемы: производство чистого этанола было слишком дорогим, а использование недоочищенных спирта в смеси с углеводородным топливом было в определенной степени ограниченным — при низких температурах нерастворимая в бензине вода замерзала, закорковуючы топливный бак.

Сейчас, имея технологии для производства дешевого этанола, замена традиционного бензинового или дизельного топлива этанолом, или использование его в качестве добавки, приобрела в мире широкое распространение. Мировое производство этанола для нужд топливной промышленности в 2014 году составил 24750000000. Галлонов.

растворитель

Этанол является наиболее важным растворителем после воды. Его основной применением является производство косметики, парфюмерии, поверхностно-активных веществ и дезинфектантов, фармацевтических препаратов, различных покрытий. Для этих целей применяется этанол как синтетического, так и ферментативного происхождения.

антисептик

Этанол является древнейшим антисептиком, известным человечеству. Его способность обеззараживать ранения была отмечена древнегреческим врачом Клавдием Галеном, а позднее и средневековым французским хирургом Ги де Шолиак.

Этанол проявляет бактерицидные действия при концентрации 30% и выше, в зависимости от типа бактерий, содержания воды и времени действия. Согласно исследованиям наиболее эффективна действие этанола при его концентрации 60-70% — как в присутствии воды, так и при ее отсутствии. Именно такое содержание этанола имеют бытовые антисептики для рук. Использование высокой концентрации (например, 90% раствора) для дезинфекции кожи нецелесообразно, поскольку при таких концентрациях этанол проявляет свои дубильные свойства, в то время как антисептические свойства падают.

Принцип действия этанола на микроорганизмы, вероятно, заключается в воздействии на их мембраны и быстрой денатурации белков, что приводит к нарушению метаболизма бактерий и дальнейшего разрушения клеток. Этанол демонстрирует высокую биоцидную действие против вегетативных бактерий (включая микобактериями), вирусов, грибов, но не спор.

Из-за отсутствия спороцидные действия этанол не может быть использован для стерилизации, однако его свойств достаточно для профилактического обеззараживания поверхностей, обработки кожи и тому подобное.

Преципитация нуклеиновых кислот

Этанол широко применяется в молекулярной биологии для осаждения и концентрирования ДНК и РНК. Его используют совместно с буферными растворами солей, содержащих простые однозарядные катионы (например, катионы натрия). Типичным является использование буфера ацетата натрия концентрации 0,3 моль / л с pH 5,2 (при 4 ° C) и этанола — абсолютного и 70-процентного (при -20 ° C).

Для осаждения нуклеиновых кислот их образец смешивают с буферным раствором и абсолютным этанолом и охлаждают при -20 ° C в течение часа, после чего центрифугируют. Отделив пипеткой лишнюю жидкость с поверхности, добавляют 70% раствор этанола и повторяют центрифугирования и отделения жидкости. Остаток выпаривают при температуре 37 ° C на водяной бане и таким образом получают сконцентрирована вещество.

антидот

Благодаря своей способности образовывать эфиры при взаимодействии со спиртами, этанол используется как доступный антидот при отравлениях метанолом, этиленгликолем и диэтиленгликоля. В организм этанол вводят внутрь или внутривенно, а доза для введения рассчитывается из соображений, что в сыворотке крови его концентрация должна достигать 10-15 мг / л.

Риск в применении этанола заключается в угнетении деятельности центральной нервной системы, появлению гипогликемии (из-за снижения глюконеогенеза) и тошноты. При введении внутривенно возможно появление флебита, гипертонии, гипонатриемии. Применение такого антидота требует постоянного мониторинга содержания этанола в сыворотке и уровня глюкозы в венозной крови.

Синтез других веществ

В промышленности этанол используют для получения этаналя, бутадиена, диэтилового эфира, этилацетата, этиламина и тому подобное.

Видео по теме

этанол, этанол формула
Перейти к: навигация, поиск Общие
Систематическое
наименование
Этанол
Традиционные названия Этиловый спирт
Хим. формула С2H5OH
Рац. формула СH3СH2OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 46,069 г/моль
Плотность 0,7893 г/см³
Поверхностное натяжение 22,39×10−3 Н/м при 20 °C Н/м
Термические свойства
Т. плав. -114,3 °C
Т. кип. +78,4 °C
Т. всп. 13 °C
Т. свспл. +363 °C
Пр. взрв. 3,28 - 18,95 %
Тройная точка -114,3 °C, ? Па
Кр. точка +241 °C, 63 бар
Мол. теплоёмк. 112,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −234,8 кДж/моль
Химические свойства
pKa 15,9
Растворимость в воде неограничена
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3611
Структура
Дипольный момент (газ) 1,69 Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-17-5
PubChem 702
Рег. номер EINECS 200-578-6
SMILES CCO
Кодекс Алиментариус E1510
RTECS KQ6300000
ChemSpider 682
Безопасность
ЛД50 10 300 мг/кг
Токсичность метаболит, малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт или алкого́ль, часто в просторечии просто «спирт») - одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.

Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.

Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

  • 1 Получение
    • 1.1 Брожение
      • 1.1.1 Промышленное производство спирта из биологического сырья
      • 1.1.2 Гидролизное производство
    • 1.2 Гидратация этилена
    • 1.3 Очистка этанола
    • 1.4 Абсолютный спирт
  • 2 Свойства
    • 2.1 Физические свойства
    • 2.2 Химические свойства
    • 2.3 Пожароопасные свойства
  • 3 Применение
    • 3.1 Топливо
    • 3.2 Химическая промышленность
    • 3.3 Медицина
    • 3.4 Парфюмерия и косметика
    • 3.5 Пищевая промышленность
    • 3.6 Прочее
  • 4 Мировое производство этанола
  • 5 Применение этанола в качестве автомобильного топлива
    • 5.1 Автомобильный парк, работающий на этаноле
    • 5.2 Экономичность
    • 5.3 Экологические аспекты
  • 6 Безопасность и регулирование
  • 7 Действие этанола на организм человека
  • 8 Виды и марки этанола
  • 9 Этимология названий
    • 9.1 Этимология термина «этанол»
    • 9.2 Этимология названия «алкоголь»
    • 9.3 Этимология слова «спирт»
  • 10 Примечания
  • 11 См. также
  • 12 Ссылки

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

См. также: Биоэтанол#Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.

Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.

Промышленное производство спирта из биологического сырья

Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

  • Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
  • Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
  • Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
  • Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.

Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

  • Альфа
  • Экстра
  • базис
  • высшей очистки
  • 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

Основные статьи: Гидролизный спирт , Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

  • прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.
  • гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа):
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота). CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4.

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C.

Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду, такими как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO4.

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 - 4-й значащей цифры.

Физические свойства этанола:
Молекулярная масса 46,069 а. е. м.
Температура плавления −114,15 °C
Температура кипения 78,39 °C
Критическая точка 241 °C (при давлении 6,3 МПа)
Растворимость смешивается с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломления 1,3611

(температурный коэффициент показателя преломления 4,0·10−4, справедлив в интервале температур 10-30 °C)

Стандартная энтальпия образования ΔH −234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S 281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость Cp 1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔHпл 4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔHкип 839,3 кДж/моль

Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Анимация трёхмерной модели молекулы этанола

Типичный представитель одноатомных спиртов.

Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.

При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты, щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:

2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2. C2H5OH + NaH → C2H5ONa + H2

Обратимо реагирует с карбоновыми и некоторыми неорганическими кислородсодержащими кислотами с образованием сложных эфиров:

С2Н5OH + RCOOH ⇄ RCOOС2Н5 + H2O С2Н5OH + HNO2 ⇄ С2Н5ONO + H2O

С галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:

C2H5OH + HX ⇄ C2H5X + H2O

Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.

Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:

3C2H5OH + PCl3 → 3C2H5Cl + H3PO3

Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:

С2Н5OH + СH2=CНCN → С2Н5OСH2СH2CN,

реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:

RCHO + С2Н5OH → RCH(OH)OС2Н5 RCH(OH)OС2Н5 + С2Н5OH → RCH(OС2Н5)2 + H2O

При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:

2С2Н5OH ⇄ С2Н5-O-С2Н5 + H2O

При более сильном нагревании с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:

CH3CH2OH ⇄ CH2=CH2 + H2O

При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:

2CH3CH2OH +O2 → 2C2H4O + 2H2O

В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминя, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2

В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.

В слабощелочной среде образует иодоформ:

C2H5OH + 4I2 + 6NaHCO3 → CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O + 6CO2

Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования -239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6 - 17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO2 - 29.5, H2O - 35.7, N2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1% объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином.

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 70%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2»), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. "спиртовок"), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

  • служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
  • широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
  • является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
  • в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как растворитель, экстрагент и антисептик. См. также: Медицинский антисептический раствор
  • по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
  • как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
  • подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
  • растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
  • консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
  • пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
  • в согревающих компрессах;
  • для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
  • компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
  • как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
  • этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510 .

Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Прочее

Применяется для фиксирования и консервирования биологических препаратов.

Мировое производство этанола

Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.

Страна 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010
США 13 362 16 117 19 946 24 565 34 776 40 068 45 360
Бразилия 15 078 15 978 16 977 18 972,58 24 464,9
Евросоюз - - - 2 155,73 2 773
Китай 3 643 3 795 3 845 1 837,08 1 897,18
Индия 1 746 1 697 1 897 199,58 249,48
Франция 827 907 948 - -
Германия 268 430 764 - -
Россия 760 860 608 609 536 517 700
ЮАР 415 389 387 - -
Великобритания 400 351 279 - -
Испания 298 298 463 - -
Таиланд 279 298 352 299,37 339,4
Колумбия - - 279 283,12 299,37
Весь мир : 40 710 45 927 50 989 49 524,42 65 527,05

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Основная статья: Биоэтанол

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).

Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозо- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использование в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.

Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30%, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.

Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.

Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C2H5OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды.

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола и содержащих его смесей на транспорте с двигателями внутреннего сгорания:

Страна Требования
Бразилия 22-25 % этанола в бензине, 2% в дизельном топливе, доступны высокоэтанольные марки (E85, E100), их процент на рынке плавно увеличивают. Основной источник - сахарный тростник. Около 45 % мирового производства.
США На США приходится 44,7 % мирового производства топливного спирта. Внедряются марки смеси этанола и бензина (E85, E10). Предполагается ввести 20% к 2020 году.
Венесуэла 10% этанола в бензине.
Евросоюз До ~6 % добавляется в обязательном порядке, внедряются этанольные марки E10 и выше.
Китай Производить ежегодно 3 млн тонн к 2010 году/
Аргентина Обязательна 5% добавка этанола в любых марках бензина, внедряются марки с большим содержанием.
Таиланд 5 % этанола является минимальным допустимым содержанием в бензине.
Украина Законодательно установлено содержание 5% этанола в бензине с 2013, и 7% с 2014 года. На заправках широко продается топливо с содержанием биоэтанола в от 30 до 37,2%
Колумбия 10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года/
Канада 5%-я смесь с сентября 2010 года
Япония Разрешено 3%-е содержание этанола в бензине и менее.
Индия 20 % биотоплив к 2017 году. Сейчас 5 %. Производится из самого различного сырья, в частности из древесной стружки.
Австралия Этанола в бензине не более 10 %, марка E10.
Индонезия 10 % спирта в бензине/
Филиппины E10 постепенно внедряется.
Ирландия Марки E5-E10 достаточно широко применяются и продолжат внедряться.
Дания Аналогично Ирландии.
Чили Разрешено 2 % содержание этанола в автомобильном топливе.
Мексика 3,2 % биотоплив в автомобильном топливе к 2012 году обязательно. Америке самая неохотно внедряющая биотопливо страна.

В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

  • 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
  • 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
  • Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
  • Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
  • Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
  • Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

  • 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
  • Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
  • Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

Барда является вторичным кормовым сырьём, а также может быть использована для получения биогаза.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 - означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». Бразилии такие автомобили называют «гибридными». русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако, ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в т. ч. и сжиганием ископаемого топлива).

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

Денатурат
  • Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
  • Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
  • С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).
О налогообложении питьевого спирта см. Алкогольные напитки - Акциз

Действие этанола на организм человека

Основные статьи: Токсикология этанола , Алкоголизм

Этанол в алкогольных напитках - канцероген с доказанной способностью вызывать рак. зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела).

Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК.

Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, сердечно-сосудистые заболевания.

Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера.

Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму.

Этанол является естественным метаболитом человеческого организма и может в небольших количествах синтезироваться в тканях организма (истинный эндогенный алкоголь) или в желудочно-кишечном тракте в результате процессов ферментации углеводной пищи (условный эндогенный алкоголь). Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

  • Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C2H5OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
  • Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
  • Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7%.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век.

В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit.

В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

См. также Этимология названия в статье «Спирты».

Примечания

  1. European chemical Substances Information System Проверено 8 декабря 2013.
  2. Chastain G (2006). «Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior». The Journal of general psychology 133 (4). DOI:10.3200/GENP.133.4.329-335. PMID 17128954.
  3. Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ.
  4. Получение абсолютного спирта
  5. Этиловый спирт: химические и физические свойства
  6. В.Г.Козин, Н.Л.Солодова, Н.Ю.Башкирцева, А.И.Абдуллин. Современные технологии производства компонентов моторных топлив. Учебное пособие. - Казань: КГТУ, 2009. - 327 с.
  7. Средства, влияющие на ЦНС
  8. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank"s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. - McGraw Hill, 2006. - С. 1465. - 2170 с. - ISBN 0071437630.
  9. Федеральное агентство по техническому регулированию и метрологии. ГОСТ Р 52409-2005 (полный текст)
  10. Russell, Nicholas J. Food preservatives. - New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003. - P. 198. - ISBN 0-306-47736-X.
  11. E1510 - спирт этиловый
  12. 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons
  13. Ethanol World Production Statistics
  14. Национальная Программа.рф - Альтернативные виды топлива
  15. 1 2 Биоэтанол: обзор мирового и российского рынков. Cleandex.
  16. Информационно аналитическое агентство «ИНФОБИО»
  17. ЭКОТОК
  18. 1 2 Россия и Америка в XXI веке
  19. Евросоюз с 1 января отказывается от традиционного бензина /16.12.2010
  20. биоэтанол, биобензин, альтернативное топливо INNOVATIVE Е 95 проблема использования применения
  21. Ottawa to push ethanol, despite concerns (недоступная ссылка с 23-05-2013 (793 дня) - история, копия)
  22. Интерфакс Запад
  23. India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017
  24. Ivan Castano Mexican Biofuels Seen Meeting 3 % Blending Target In 2012 2 Май 2011
  25. Национальная Биотопливная Ассоциация

Этанол - что это за вещество? Каково его применение и как оно производится? Этанол более известен всем под иным названием - спирт. Конечно, это не совсем правильное обозначение. Но между тем, именно под словом «спирт» мы и подразумеваем «этанол». Еще наши предки знали о его существовании. Они получали его путем процесса брожения. В ход шли различные продукты от злаков до ягод. Но в полученной браге, именно так называли в старину спиртные напитки, количество этанола не превышало 15 процентов. Чистый спирт смогли выделить только после того, как изучили процессы дистилляции.

Этанол - что это?

Этанол - это одноатомный спирт. При нормальных условиях он представляет собой летучую, бесцветную, легковоспламеняющуюся жидкость, обладающую специфическим запахом и вкусом. Этанол нашел широкое применение в промышленности, медицине и быту. Он является прекрасным дезинфицирующим средством. Спирт используется как топливо и в качестве растворителя. Но больше всего формула этанола С2Н5ОН известна любителям алкогольных напитков. Именно в этой сфере это вещество нашло широкое применение. Но не стоит забывать и о том, что спирт как действующий компонент алкогольных напитков является сильным депрессантом. Это психоактивное вещество способно угнетать центральную нервную систему и вызывать сильную зависимость.

В наше время сложно найти отрасль промышленности, где не использовался бы этанол. Трудно перечислить все, чем так полезен спирт. Но более всего его свойства оценили в фармацевтике. Этанол - главный компонент практически всех лекарственных настоек. Многие «бабушкины рецепты» для лечения людских недугов основываются на этом веществе. Оно вытягивает из растений все полезные вещества, накапливая их. Это свойство спирта нашло применение и при изготовлении домашних травяных и ягодных настоек. И хотя это и алкогольные напитки, но в умеренных количествах они приносят пользу здоровью.

Польза этанола

Формула этанола известна всем еще со школьных уроков по химии. Но вот в чем польза этого химического вещества, так сразу ответит не каждый. В действительности сложно представить отрасль промышленности, где не использовался бы спирт. Прежде всего, этанол применяют в медицине как мощнейшее дезинфицирующее средство. Им обрабатывают операционную поверхность и раны. Спирт губительно действует практически на все группы микроорганизмов. Но применяется этанол не только в хирургии. Он незаменим для изготовления лекарственных экстрактов и настоек.

В малых дозах спирт полезен для организма человека. Он способствует разжижению крови, улучшению кровообращения и расширению сосудов. Он даже применяется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Этанол способствует налаживанию работы желудочно-кишечного тракта. Но только в действительно малых дозах.

В особых случаях психотропное действие спирта может заглушить самые сильные боли. Этанол нашел применение и в косметологии. Благодаря своим ярко выраженным антисептическим свойствам он включен в состав практически всех очищающих лосьонов для проблемной и жирной кожи.

Вред этанола

Этанол - спирт, получаемый путем брожения. При чрезмерном употреблении он способен вызывать сильнейшие токсикологические отравления и даже кому. Это вещество входит в состав алкогольных напитков. Спирт вызывает сильнейшую психологическую и физическую зависимость. Алкоголизм принято считать болезнью. Вред этанола сразу ассоциируют со сценами безудержного пьянства. Неумеренное употребление напитков, содержащих спирт, приводит не только к пищевым отравлениям. Все гораздо сложнее. При частом распитии алкоголя поражаются практически все системы органов. От кислородного голодания, которое вызывает этанол, погибают в большом количестве клетки головного мозга. Происходит На первых стадиях ослабевает память. Затем у человека развиваются заболевания почек, печени, кишечника, желудка, сосудов и сердца. У мужчин наблюдается потеря потенции. На последних стадиях у алкоголика выявляется деформация психики.

История спирта

Этанол - что это за вещество и как его получили? Далеко не все знают, что его использовали еще с доисторических времен. Он входил в состав алкогольных напитков. Правда, концентрация его была небольшой. Но между тем, следы алкоголя были найдены в Китае на 9000-летней керамике. Это однозначно говорит о том, что люди еще в эпоху неолита выпивали содержащие алкоголь напитки.

Первый случай был зарегистрирован в 12 веке в Салерно. Правда, это была водно-спиртовая смесь. Чистый же этанол выделил Иоганн Тобиас Ловиц в 1796 году. Он использовал метод фильтрации через активированный уголь. Получение этанола этим способом долго оставалось единственным методом. Формулу спирта вычислил Николо-Теодор де Соссюра, а описал его как углеродное соединение Антуан Лавуазье. В 19-20 веках многие ученые занимались изучением этанола. Были изучены все его свойства. В настоящее время он получил широкое распространение и применяется практически во всех сферах человеческой деятельности.

Получение этанола путем спиртового брожения

Пожалуй, самый известный способ получения этанола - это спиртовое брожение. Оно возможно только при использовании органических продуктов, которые содержат большое количество углеводов, например винограда, яблок, ягод. Еще один важный компонент, чтобы брожение протекало активно - это наличие дрожжей, ферментов и бактерий. Так же выглядит переработка картофеля, кукурузы, риса. Для получения топливного спирта используют сахар-сырец, который вырабатывают из тростника. Реакция довольно сложна. В результате брожения получается раствор, который содержит не более 16% этанола. Более высокую концентрацию получить не удается. Это объясняется тем, что в более насыщенных растворах дрожжи выжить не способны. Таким образом, полученный этанол необходимо подвергнуть процессам очистки и концентрирования. Обычно используют процессы дистилляции.

Чтобы получить этанол, используют вид дрожжей Saccharomyces cerevisiae различных штаммов. В принципе, все они способны активизировать данный процесс. В качестве питательного субстрата можно применять древесные опилки или как альтернативу - раствор, полученный из них.

Топливо

Многие знают о свойствах, которыми обладает этанол. Что это алкоголь или дезинфицирующее вещество, тоже широко известно. Но спирт еще является и топливом. Его используют в ракетных двигателях. Известный факт - во время Первой мировой войны 70% водный этанол применяли как топливо для первой в мире немецкой баллистической ракеты - «Фау-2».

В настоящее время спирт получил большее распространение. В качестве топлива он применяется в двигателях внутреннего сгорания, для нагревательных приборов. В лабораториях его заливают в спиртовки. Каталитическое окисление этанола используют для производства грелок, как военных, так и туристических. Спирт с ограничением применяют в смеси с жидким нефтяным топливом в силу его гигроскопичности.

Этанол в химической промышленности

Широко применение этанола в химической промышленности. Он служит сырьем для производства таких веществ, как диэтиловый эфир, уксусная кислота, хлороформ, этилен, ацетальдегид, тетраэтилсвинец, этилацетат. В лакокрасочной промышленности этанол широко используют как растворитель. Спирт является основным компонентом стеклоомывателей и антифризов. Применяется спирт и в бытовой химии. Он входит в состав моющих и чистящих средств. Особенно часто он встречается в качестве компонента в жидкостях для ухода за сантехникой и стеклом.

Этиловый спирт в медицине

Этиловый спирт можно отнести к антисептикам. Он губительно воздействует практически на все группы микроорганизмов. Он разрушает клетки бактерий и микроскопических грибов. Применение этанола в медицине носит практически повсеместный характер. Это прекрасное подсушивающее и обеззараживающее средство. Благодаря дубящим свойствам спирт (96%) используют для обработки операционных столов и рук хирурга.

Этанол - растворитель лекарственных препаратов. Он широко применяется для изготовления настоек и экстрактов из лекарственных трав и прочего растительного сырья. Минимальная концентрация спирта в подобных веществах не превышает 18 процентов. Часто этанол используют в качестве консерванта.

Этиловый спирт прекрасно применяется и для растираний. Во время лихорадки он производит охлаждающий эффект. Очень часто спирт используют для согревающих компрессов. При этом он абсолютно безопасен, на коже не остается покраснений и ожогов. Кроме того, этанол применяется как пеногаситель при подаче искусственным путем кислорода во время вентиляции легких. Также спирт является компонентом общей анестезии, которую могут применять в случае дефицита медикаментов.

Как ни странно, но этанол медицинский используется в качестве противоядия при отравлении токсичными спиртами, например метанолом или этиленгликолем. Обусловлено его действие тем, что при наличии нескольких субстратов фермент алкогольдегидрогеназа осуществляет только конкурентное окисление. Именно благодаря этому после незамедлительного приема этанола вслед за токсичным метанолом или этиленгликолем наблюдается уменьшение текущей концентрации отравляющих организм метаболитов. Для метанола это муравьиная кислота и формальдегид, а для этиленгликоля - щавелевая кислота.

Пищевая промышленность

Итак, как получить этанол, было известно еще нашим предкам. Но наиболее широкое применение он получил только в 19-20 веках. Наряду с водой, этанол является основой практически всех спиртных напитков, в первую очередь водки, джина, рома, коньяка, виски, пива. В небольших количествах спирт обнаруживается и в напитках, которые получают путем брожения, например в кефире, кумысе, квасе. Но к алкоголю их не причисляют, так как концентрация спирта в них очень мала. Так, содержание в свежем кефире этанола не превышает 0,12%. Но если он отстоится, то концентрация может повыситься до 1%. В квасе этилового спирта чуть более (до 1,2%). Больше всего алкоголя содержится в кумысе. В свежем молочном продукте его концентрация - от 1 до 3%, а в отстоявшемся доходит до 4,5%.

Этиловый спирт - хороший растворитель. Это свойство позволяет использовать его в пищевой промышленности. Этанол является растворителем для ароматизаторов. Кроме того, он может использоваться в качестве консерванта для хлебобулочных изделий. Он зарегистрирован как пищевая добавка Е1510. Этанол имеет энергетическую ценность 7,1 ккал/гр.

Действие этанола на организм человека

Во всем мире налажено производство этанола. Это ценное вещество используется во многих сферах жизни человека. являются лекарством. Пропитанные этим веществом салфетки используют как дезинфицирующее средство. Но вот какое влияние этанол оказывает на наш организм при попадании внутрь? Полезен ли он или вреден? Эти вопросы требуют детального изучения. Всем известно, что человечество потребляло алкогольные напитки веками. Но только в прошлом столетии проблема алкоголизма приобрела масштабные размеры. Наши предки употребляли брагу, медовуху и даже ныне столь популярное пиво, но все эти напитки содержали слабый процент этанола. Поэтому нанести существенный вред здоровью они не могли. Но после того как Дмитрий Иванович Менделеев разбавил спирт с водой в определенных пропорциях, все изменилось.

В настоящее время алкоголизм - это проблема практически всех стран мира. Попадая в организм, спирт оказывает патологическое воздействие практически на все органы без исключения. В зависимости от концентрации, дозы, пути попадания и длительности воздействия этанол может проявить токсическое и наркотическое действие. Он способен нарушать работу сердечно-сосудистой системы, способствует возникновению заболеваний пищеварительного тракта, в том числе и язвы желудка и 12-типерстной кишки. Под наркотическим действием подразумевается способность спирта вызывать ступор, нечувствительность к болевым ощущениям и угнетение функций центральной нервной системы. Кроме того, у человека возникает алкогольное возбуждение, очень быстро он становится зависимым. В отдельных случаях чрезмерное употребление этанола может вызвать кому.

Что же происходит в нашем организме, когда мы пьем алкогольные напитки? Молекула этанола способна поражать ЦНС. Под действием спирта происходит выделение гормона эндорфина в прилежащем ядре, а у людей с явно выраженным алкоголизмом и в орбитофронтальной коре. Но, тем не менее, несмотря на это, этанол не признан наркотическим веществом, хотя он и проявляет все соответствующие действия. Этиловый спирт не был внесен в международный список контролируемых веществ. И это спорный вопрос, потому как в определенных дозах, а именно 12 грамм вещества на 1 килограмм массы тела, этанол приводит сначала к острому отравлению, а затем и смерти.

Какие заболевания вызывает этанол?

Сам раствор этанола не является канцерогеном. Но вот его основной метаболит - ацетальдегид - токсичное и мутагенное вещество. Помимо этого, он еще и обладает канцерогенными свойствами и провоцирует развитие онкологических заболеваний. Его качества исследовались в лабораторных условиях на подопытных животных. Эти научные работы привели к весьма интересным, но в то же время настораживающим результатам. Оказывается, ацетальдегид - не просто канцероген, он способен повреждать ДНК.

Длительное употребление алкогольных напитков может вызывать у человека такие заболевания, как гастрит, цирроз печени, язва 12-типерстной кишки, рак желудка, пищевода, тонкой и прямой кишки, сердечно-сосудистые заболевания. Регулярное попадание этанола в организм может спровоцировать оксидативное повреждение нейронов мозга. Вследствие повреждения они погибают. Злоупотребление напитками, содержащими спирт, приводит к алкоголизму и клинической смерти. У людей, регулярно распивающих алкоголь, риск развития инфаркта и инсульта повышается в разы.

Но это еще не все свойства этанола. Это вещество является естественным метаболитом. В малых количествах оно может синтезироваться в тканях человеческого организма. Его называют истинным Также оно продуцируется в результате расщепления углеводной пищи в желудочно-кишечном тракте. Такой этанол называют «условно эндогенным алкоголем». Может ли обычный алкотестер определить спирт, который синтезировался в организме? Теоретически это возможно. Его количество редко превышает 0,18 промилле. Это значение находится на нижней границе самых современных измерительных приборов.

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

  1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
  2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
    Данная реакция обратима.
  3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
    В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
  4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)

    Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:

  5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
  6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
    При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

    Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
  7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:

  8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
    Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:

    Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.


Рассказать друзьям